Ich habe und hatte schon viele GS (die älteren und größeren) aber das Kurbelwellengehäuse war nur einmal undicht, das lag aber daran das der Vorbesitzer eine Gehäuseschraube abgerissen hat, weil er sie geg. eine Imbus Schrauben ersetzen wollte. Meine GS 750 ist auch nach über 30 Jahren hier dicht. Undicht wird meistens die Kopf und die Fußdichtung im Bereich der "Ölsteigleitungen", heißt die äußeren Stehbolzen. Leider hat die GS 500 nicht, wie die alten Modelle, einen zusätzlichen ovalen O-Ring an der "Ölsteigleitung" an der Fußdichtung. Deshalb gehe ich mal davon aus das die Fußdichtung leckt. Ich habe übrigens noch nie von der Fußdichtung ein "hässliches pfeifendes geräuch" gehört.
Als andere Ursache könnte auch der Simmerring an der Kurbelwelle Zündungsseitig in Frage kommen ist aber eher selten, habe noch nie einen Wechseln müssen, ging immer mit wegputzen. Wenn er aber doch der Übeltäter ist, muss man auch schon wieder die Motorgehäusehälften trennen, da er eine umlaufende Rille gegen herausrutschen hat.